Una investigación en la que ha colaborado un grupo del departamento de Química Física de la UPV/EHU ha resuelto el equilibrio tautomérico de un sistema modelo de gran interés biológico. El trabajo fue posible gracias a la construcción de un equipo que desarrollaron ellos mismos para caracterizar estructuras de moléculas de manera muy precisa. La investigación ha permitido poner fin a la controversia que existía entre los experimentos previos y cálculos teóricos que daban resultados contradictorios y no concluyentes. Esta investigación ha sido seleccionada para ser portada en la revista científica Chemistry - A European Journal.
Para su estudio, tomaron como punto de partida que el equilibrio tautomérico de este sistema depende en gran medida del medio en el que se encuentre, así como del estado en el que esté, es decir, si está en estado sólido, en disolución o en fase gaseosa. Con el fin de evitar las interferencias que pueda ejercer el medio en este sistema, "lo primero fue caracterizar la estructura de las moléculas teniendo a éstas aisladas, tomando una única molécula", explica Cocinero. Para la caracterización utilizaron "la espectroscopía de microondas, la técnica de caracterización estructural más precisa que existe actualmente, y que muy pocos grupos en el mundo tienen, debido a que no existen equipos comerciales", añade.
Posteriormente, realizaron simulaciones teóricas teniendo en cuenta el efecto de diferentes disolventes. Estos cálculos les permitieron corregir el error sistemático que se producía en las simulaciones teóricas con los valores observados experimentalmente en su laboratorio e introdujeron correcciones para predecir otros sistemas análogos.
A lo largo del trabajo experimental, pusieron especial interés en determinar el efecto de añadir una molécula de cloro en el sistema e ir variando la posición donde se insertaba en su estructura. Así lo explica Cocinero: "El cloro aparece en muchos sistemas químicos, y es una manera fácil de modificar las propiedades de la molécula, potenciando una de las estructuras frente a las otras y por tanto modulando la función que va a desempeñar en la naturaleza. La introducción de átomos, grupos o elementos externos es una metodología muy utilizada en el diseño de fármacos para conseguir el efecto o la respuesta deseada", detalla el investigador.
Fotos: Fernando Casabella. UPV/EHU.
Referencia bibliográfica
C. Calabrese, A. Maris, I. Uriarte, E. J. Cocinero, S. Melandri.. Effects of Chlorination on the Tautomeric Equilibrium of 2-Hydroxypyridine: Experiment and Theory. Chemistry - A European Journal.