Un equipo de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) ha desarrollado un nuevo sistema catalítico capaz de modificar la reactividad de moléculas orgánicas complejas. El método es compatible con la ‘química sostenible’ y puede ser clave en distintos sectores industriales.
Muchas moléculas contienen en su interior varios posibles puntos reactivos. Pero son sus características electrónicas intrínsecas las que determinan cuál de estos puntos será el reactivo y, por tanto, en qué dirección se producirán las reacciones químicas en las que interviene la molécula.
El grupo Frontiers in Catalysis (FRONCAT), que dirige José Alemán en la Universidad Autónoma de Madrid (UAM), viene trabajando en el desarrollo de nuevos sistemas catalíticos capaces de modificar la reactividad molecular, con el propósito de acceder a moléculas orgánicas difíciles de obtener por métodos convecionales.
Ahora, a partir de enol éteres derivados y nitroalquenos, y mediante la utilización de catalizadores bifuncionales, el grupo ha logrado sintetizar moléculas de interés industrial que hasta la fecha no habían sido obtenidas.
Las conclusiones de este trabajo, publicado en el Journal of American Chemical Society, están basadas en distintas pruebas mecanísticas experimentales y cálculos computacionales complejos. “Estos cálculos, llevados a cabo por el Dr. Mas-Ballesté, permitieron demostrar que la distinta reactividad se debe al efecto que provocan los catalizadores bifuncionales en determinar la orientación relativa de las moléculas que intervienen en la reacción química”, explica José Alemán.
“El uso de anteriores sistemas catalíticos –detalla el investigador– permitía activar o bien el reactivo o bien la molécula compleja, dando lugar al mismo tipo de reacción. Sin embargo, la utilización de estos nuevos sistemas catalíticos bifuncionales nos permiten aproximar el reactivo a la molécula compleja en una orientación distinta a la convencional, logrando, con esta estrategia, la obtención de nuevas moléculas”.
De acuerdo con los autores, estos resultados abren la puerta a un tipo especial de estructuras que podrán ser utilizadas como bloques de construcción (“building blocks”) en síntesis orgánica para su aplicación, por ejemplo, en el campo de la agricultura (fertilizantes y abonos) o en el ámbito farmacéutico con actividad biológica.
Los investigadores también resaltan la compatibilidad de su trabajo con la ‘química verde’ o sostenible. “Nuestro grupo de investigación trabaja en el campo de la organocatálisis. Esta metodología evita la utilización de metales, que a menudo pueden generar problemas de toxicidad, y permite condiciones de reacción muy suaves, normalmente a temperatura ambiente, y en condiciones de alta concentración, minimizando el uso de disolventes orgánicos”, declaran.
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Referencia bibliográfica:
Frias, M.; Mas-Ballesté, R.; Arias, S.; Alvarado, C.; Alemán, J. “Asymmetric Synthesis of Rauhut-Currier Type Products by a Regioselective Mukaiyama Reaction under Bifunctional Catalysis”, J. Am. Chem. Soc. Doi: 10.1021/jacs.6b07851
Imagen: Cambio de reactividad de una molécula utilizando sistemas catalíticos bifuncionales. /UAM.
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