• Investigadores del CiQUS en colaboración con IBM Research inducen y visualizan por primera vez una reacción de tipo Diels-Alder en una molécula individual sobre superficie.
  • Mediante microscopía de fuerza atómica se han identificado diferentes intermedios de reacción, una serie de compuestos inestables que serían muy difíciles de identificar en una reacción en disolución.
  • El estudio, publicado en Angewandte Chemie, constituye un paso más hacia el control de la reactividad de moléculas individuales.

Introducida por Otto Diels y Kurt Alder en 1928, la reacción Diels-Alder es una de las transformaciones más importantes en química orgánica. Su versatilidad para generar anillos de seis miembros abre la puerta a la síntesis de infinidad de compuestos con numerosas aplicaciones a nivel químico e industrial. Una de las primeras aplicaciones relevantes de la reacción Diels-Alder fue la síntesis de la morfina, y desde entonces esta reacción se ha utilizado para la preparación de productos tan variados como fármacos, pesticidas o fragancias.

En la reacción de Diels-Alder dos moléculas denominadas dieno y dienófilo reaccionan formando dos nuevos enlaces C-C. Para que tenga lugar la reacción, las dos estructuras implicadas en la transformación deben aproximarse de manera adecuada. Si se realiza en disolución, ambas moléculas acaban encontrándose en el medio de reacción, pero la complejidad es mucho mayor cuando queremos que esto ocurra sobre superficie. Una alternativa más asequible consiste en unir el dieno y el dienófilo, de forma que se facilite su aproximación en lo que se denomina reacción intramolecular.

Ahora, investigadores del Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS), en colaboración con investigadores de IBM Research, han conseguido llevar a cabo por primera vez una reacción Diels-Alder intramolecular sobre superficie, demostrando de forma inequívoca que la reacción ha tenido lugar. De este modo, se han podido identificar diferentes intermedios de reacción, una serie de moléculas que se generan de manera efímera durante la reacción y que serían muy difíciles de generar en disolución por su gran inestabilidad en condiciones ambientales. Estos intermedios de reacción proporcionan información muy valiosa para “entender los mecanismos de la transformación y aplicar este conocimiento para diseñar nuevas reacciones” señala Diego Peña, investigador principal en el CiQUS y coautor responsable del estudio(link is external).

Los investigadores han recurrido a técnicas avanzadas de microscopía para llegar al nivel submolecular y poder visualizar los intermedios de reacción. “La clave en este trabajo fue diseñar un sistema intramolecular con una elevada tensión para facilitar la reacción sobre superficie” explica Jesús Castro-Esteban, primer firmante del estudio publicado en la prestigiosa revista Angewandte Chemie. Además, Chemistry Views(link is external) y Chemistry World(link is external), dos conocidos portales en el área de la Química se han hecho eco recientemente de los resultados. El trabajo, fruto de la colaboración entre expertos de distintas áreas, constituye un nuevo paso hacia el control del mundo molecular.

Referencia

Jesús Castro-Esteban, Florian Albrecht, Shadi Fatayer, Dolores Pérez, Leo Gross, Diego Peña. An on-surface Diels–Alder reaction. Angew. Chem. Int. Ed., 2021. https://doi.org/10.1002/anie.202110311

Fuente: Universidad de Santiago de Compostela - CIQUS

https://www.usc.es/ciqus/es/noticias/la-diels-alder-sobre-superficie
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