Las benzazepinas son moléculas que están presentes en una gran variedad de productos naturales y fármacos. Muchos de estos compuestos presentan quiralidad, y por lo tanto existen en dos formas enantioméricas. Acceder de forma selectiva a uno de los enantiómeros representa un reto científico de alcance, y normalmente se necesitan muchas etapas para conseguirlo.
Un nuevo estudio, recién publicado en la revista JACS por investigadores del Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS), describe una metodología novedosa que permite la formación de uno de dichos enantiómeros de las benzazepinas utilizando una ruta corta, eficiente y respetuosa con el medio ambiente. "El método que presentamos se basa en la activación selectiva de enlaces carbono-hidrógeno (C-H) por un catalizador organometálico formado por paladio y un nuevo ligando quiral que hemos desarrollado en nuestro laboratorio" explica Prof. Moisés Gulías, uno de los directores del estudio.
El trabajo, desarrollado por los estudiantes de doctorado Jose Manuel Gonzalez y Xandro Vidal, y codirigido por el Prof. Mascareñas, cuenta tambien con la colaboración del Dr. Manuel Ortuño, también del CiQUS, experto en química computacional. Se espera que el descubrimiento de este nuevo ligando quiral facilite el desarrollo de otras transformaciones que implican la activación enantioselectiva de enlaces C-H. Además, la metodología permite acceder a bibliotecas de derivados quirales de benzazepina con nuevas propiedades biológicas.
Imagen: El descubrimiento de este nuevo ligando quiral facilitará el desarrollo de otras transformaciones que implican la activación enantioselectiva de enlaces C-H | ImagenPexels(link is external)
Referencia
Chiral Ligands Based on Binaphthyl Scaffolds for Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Cycloaddition Reactions. José Manuel González, Xandro Vidal, Manuel Angel Ortuño, José Luis Mascareñas, and Moisés Gulías. Journal of the American Chemical Society 2022 144 (47), 21437-21442.DOI: 10.1021/jacs.2c09479
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