La prestigiosa revista ACS Catalysis ha publicado un trabajo llevado a cabo por investigadores del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, ISQCH, Instituto mixto CSIC-Universidad de Zaragoza, dirigido por Cristina Tejel, y en el que han participado Luis M. Tarifa, Ana M. Geer, José A. López y Miguel A. Ciriano. El trabajo describe la preparación selectiva de nuevas piperazinas sustituidas en los cuatro átomos de carbono a partir de iminas, que son compuestos químicos muy accesibles.
El anillo de la piperazina, formado por dos átomos de nitrógeno y cuatro de carbono, se encuentra en numerosos fármacos, como en la Cariprazina (anti-depresivo), Indinavir (anti-VIH), Imatinib (anti-cancerígeno), Piridebil (anti-parkinsoniano) o Sildenafilo (más conocido como Viagra). En todos ellos, la piperazina se encuentra sustituida sólamente en los átomos de nitrógeno, siendo muy difícil la posterior incorporación de sustituyentes en los átomos de carbono, lo que dificulta notablemente el desarrollo de nuevos fármacos.
El trabajo publicado representa un importante avance en este campo al haber conseguido preparar piperazinas con sustituyentes en los cuatro átomos en un solo paso. Este nuevo proceso químico se produce gracias a un catalizador, que le confiere rapidez y gran eficiencia química, e implica una economía atómica del 100%, por lo que no se genera ningún residuo.
Además, la importancia de este logro radica en que abre un nuevo espacio químico clave para explorar el reconocimiento molecular entre los receptores biológicos del organismo y los puntos activos de los fármacos, ya que, para cualquier medicamento, su arquitectura individual es crucial para determinar las interacciones fármaco-objetivo. En este sentido, es relevante el aumento de la complejidad molecular conseguido por el grupo, al incluir sustituyentes en los cuatro átomos de carbono. Estos, a su vez, pueden ser modificados posteriormente, generando así una gran variedad de nuevos compuestos químicos o de puntos de anclaje del anillo de la piperazina a otras entidades.
Gracias a estos resultados se abren puertas a la preparación de nuevos fármacos o más eficaces basados en el anillo activo de la piperazina.
Referencia: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.2c05895
Imagen: Imagen de los investigadores de izquierda a derecha: Luis Tarifa, Cristina Tejel, Ana M Geer, Jóse A. López
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