Nuestras retinas funcionan gracias a unas moléculas sensibles a la luz llamadas fotorreceptores. Están compuestos de dos piezas: un pigmento orgánico y una proteína que, al unirse, forman una molécula coloreada llamada ión iminio. Esta molécula se activa al recibir luz, y entonces comienza a mandar señales al cerebro. Investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) en Tarragona han creado una nueva familia de catalizadores sostenibles y ecológicos que se activan utilizando LEDs de luz morada.
Modificando la prolina, un aminoácido natural, los investigadores diseñaron una familia de organocatalizadores con propiedades muy atractivas. Cuando reaccionan con el sustrato de la reacción forman iones iminio, como los que se forman en nuestras retinas. La transformación produce un cambio de color muy vistoso, que indica que se ha formado el intermedio. Luego, basta activarlo con un LED morado y la reacción termina en pocas horas.
Además, los catalizadores han sido diseñados cuidadosamente para inducir la formación de un único isómero óptico del producto. Estos productos son muy interesantes para la industria farmacéutica, ya que los isómeros ópticos puros de algunos fármacos (como el ibuprofeno o el omeprazol) tienen menos efectos secundarios y suelen ser más eficaces. Este trabajo es el primer ejemplo de foto-activación de iones iminio para sintetizar isómeros ópticos puros.
Los nuevos catalizadores son también sostenibles. Son moléculas totalmente orgánicas y no contienen ningún metal, lo que las hace más baratas y fáciles de manejar en el laboratorio. Asimismo, al activarse con luz, los catalizadores no requieren altas temperaturas para funcionar, lo que supone un enorme ahorro de energía.
Los derivados de prolina son catalizadores muy populares en química orgánica. Por esto, los investigadores del ICIQ esperan que esta tecnología pueda extenderse a muchas otras transformaciones, permitiendo reducir su impacto ambiental y, quizás, preparar moléculas totalmente nuevas.
Referencia bibliográfica “Visible-Light Excitation of Iminium Ions Enables the Enantioselective Catalytic β-Alkylation of Enals.” M. Silvi, C. Verrier, Y.P. Rey, L. Buzzetti, P. Melchiorre.
Nature Chemistry, 2017, DOI: 10.1038/nchem.2748
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