Un lienzo molecular para sintetizar a la carta

Investigadores del CiQUS describen una nueva reacción para acceder a dienos conjugados de manera muy simple y eficaz, empleando un dendraleno borilado como componente principal.
El control de la geometría de los dobles enlaces y de la posición de los sustituyentes de la estructura, junto a su facilidad de acceso, permiten que el método descrito resulte versátil y muy funcional.
Los resultados de la investigación han sido publicados en la prestigiosa revista Angewandte Chemie.

Los dienos conjugados son un tipo de hidrocarburo presentes en gran cantidad de materiales orgánicos y productos naturales. Estas estructuras también resultan de gran interés por su aplicación en química sintética, pero actualmente existen pocos métodos para acceder a sistemas diénicos altamente sustituidos con éxito, sobre todo que permitan introducir sustituyentes de diferente naturaleza y controlar la geometría de los dobles enlaces.

El Grupo de Catálisis Sostenible y Síntesis Asimétrica el Centro de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS) acaba de describir una reacción que da lugar a dienos conjugados de manera muy eficiente, mediante el ensamblaje selectivo de cuatro componentes. El componente principal de esta reacción es un dendraleno borilado, una estructura que resulta de muy fácil acceso gracias a una metodología catalítica previamente desarrollada(link is external) con éxito por el propio grupo. "El dendraleno borilado se utiliza como un lienzo molecular en el cual, utilizando esta nueva reacción, se puede introducir a la carta sustituyentes de diferente naturaleza en el sistema diénico con un total control de la regioselectividad y de la estereoquímica" apunta el Prof. Martín Fañanás, director del grupo e Investigador Principal en el CiQUS.

La posibilidad de controlar la posición en la que se introduce cada sustituyente, así como la geometría de los dobles enlaces, lo convierten en una herramienta muy versátil en química sintética. La funcionalidad que se puede introducir en este esqueleto permite llevar a cabo modificaciones posteriores para obtener, de forma muy sencilla y versátil, estructuras diénicas más complejas. La nueva reacción y el método para acceder a este tipo de compuestos ha sido publicado en la prestigiosa revista Angewandte Chemie(link is external).

Referencia

Eva Rivera-Chao, Martín Fañanás-Mastral. Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via “à la carte” Multifunctionalization of Borylated Dendralenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16922–16927.